V roce 1996 vystudoval Vysokou školu výtvarného umění a designu v Savannah, kde získal titul v oboru sekvenční umění a knižní ilustrace. Zpočátku se věnoval ilustracím pro RPG hry, například Dungeons & Dragons a Star Wars. Do světa komiksu pronikl přes obálky pro Avatar Press, pak přešel i ke kresbě tužkou. V roce 2000 začal na řadě titulů spolupracovat s legendárním scenáristou Warrenem Ellisem. Také ilustroval několik adaptací prozaických děl Alana Moora, včetně lovecraftovských poct Yuggoth Cultures and Other Growths a The Courtyard. Díky tomu si Alan Moore jeho nadání povšiml a to později vedlo ke vzniku slavných komiksových románů Neonomicon a Providence. S Garthem Ennisem poprvé spolupracoval v roce 2003 a oba v tom pokračovali úspěšnými sériemi, jako jsou Chronicles of Wormwood nebo kultovní klasika Crossed. A roku 2017 se s Ennisem sešli opět, právě na minisérii Punisher: Svět sovětů. Mimo komiks se vyznamenal prací pro řadu videoherních společností, například pro Rockstar Games na hře Grand Theft Auto: Vice City.